Jdi na obsah Jdi na menu
 


Alkany

17. 3. 2007

Alkany

 

Jsou to nasycené uhlovodíky s molekulou bez násobných vazeb mezi atomy uhlíku. Patří také mezi alifatické sloučeniny, tj. neobsahují aromatické cykly. Dříve se alkany nazývaly též parafiny. Alkany se vyskytují na Zemi i ve vesmíru. Alkany jsou elektricky nevodivé.

 

Struktura alkanů

Uhlíková kostra alkanů může být lineární, bez rozvětvení, nebo se může libovolně větvit a vytvářet tak velké množství různých izomerů. Větvit se můžou jen alkany se čtyřmi uhlíkovými atomy v molekule, u kterého můžeme pozorovat dva různé izomery.

 

 

Názvosloví alkanů je základem systematického názvosloví všech organických sloučenin. Kořen názvu je tvořen kombinací z řeckých a latinských číslovek, které vyjadřují počet uhlíkových atomů v molekule, nebo v její základní části. Výjimku představují pouze jména čtyř prvních alkanů, která jsou převzata z historických důvodů z jejich obecných názvů. U alkanů se ke kořeni názvu připojuje koncovka an.

 

Fyzikální vlastnosti

S rostoucím počtem uhlíkových atomů roste monotónně teplota varu jednotlivých alkanů s přímým řetězcem uhlíkových atomů. Stejně tak, ale poněkud pomaleji, roste i teplota tání. Nevětvené alkany s lichým počtem uhlíkových atomů mají nižší teploty tání, neboť jejich molekuly jsou v pevné fázi od sebe více vzdáleny, než je tomu u alkanů se sudým počtem uhlíků. Také větvení uhlíkového řetězce působí na teploty tání i teploty varu.

 

Hustota n-alkanů


Alkany jsou nepolární látky, s málo polarizovanými vazbami C—H. Vzhledem k tomu se prakticky nerozpouštějí ve vodě, velmi špatně v polárních rozpouštědlech. Dobře se rozpouštějí v jiných nepolárních látkách.

Naopak kapalné alkany jsou velmi dobrými rozpouštědly nepolárních nebo málo polárních látek, dobře se v nich rozpouštějí tuky.

 

 

 

Chemické vlastnosti

Všechny alkany snadno reagují s kyslíkem, přičemž směs jejich par (plynů) se vzduchem reaguje explozivně. Při přebytku kyslíku se spalují na směs oxidu uhličitého a vody za současného vývinu značného množství tepla.

2 CnH2n+2 + (3n+1) O2 → 2n CO2 + (2n+2) H2O

 

Spalují-li se alkany s menším množstvím kyslíku, místo oxidu uhličitého vzniká oxid uhelnatý    

2 CnH2n+2 + (2n+1) O2 → 2n CO + (2n+2) H2O.

 

S ještě menším množstvím kyslíku se uhlík nespaluje a mění se v elementární uhlík    

2 CnH2n+2 + (n+1) O2 → 2n C + (2n+2) H2O.

 

Působením elementárních halogenů a při osvětlování zejména ultrafialovým zářením dochází k substituci atomů vodíku atomy halogenu za vzniku halogenovaných uhlovodíků, tzv. halogenace. Tato reakce probíhá řetězovým mechanismem, u chloru a fluoru velmi bouřlivě, až explozivně. Podobně, ale obtížněji, reagují alkany i s bromem, ale s jodem nereagují vůbec.Působením vysokých teplot a za přítomnosti katalyzátorů se vyšší alkany štěpí na kratší řetězce. Za přítomnosti katalyzátorů také může probíhat izomerizace n-alkanů.

 

Příprava alkanů

Čtyři nejnižší alkany se dají připravit z ropy destilací a následnou kondenzací v čistém stavu. Vyšší izomery se připravují většinou ze složitějších látek chemickou cestou. Metod chemické přípravy je mnoho např. hydrogenace nenasycených uhlovodíků alkenů nebo alkynů. Provádí se působením vodíku za přítomnosti katalyzátorů, většinou kovů platinové skupiny nebo skupiny železa, např. CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3.                                                                                               

 

Práškovým zinkem s kyselinou solnou je možno redukovat aldehydy.                                            R–CH=O + 2 Zn + 4 HCl → 2 ZnCl2 + H2O + R–CH3

 

Rozklad alkalických solí karboxylových kyselin zahříváním s alkalickým hydroxidem, např. R–COONa + NaOH → RH + Na2CO3,                                                                                přitom se uhlíkový řetězec zkrátí o jeden atom.

 

Použití alkanů

Největší množství směsí alkanů, se používá jako pohonné látky (benzín, motorová nafta …), paliva (zemní plyn, propan-butan …) a jako mazadla. V chemickém průmyslu a laboratořích se různě vroucí směsi používají jako rozpouštědla především nepolárních látek, k extrakcím látek z přírodního či jiného materiálu, při jejich čištění krystalizací či při jiných způsobech dělení látek (chromatografii, vytřepávání apod.).Čisté alkany slouží v organické chemii jako výchozí látky k chemickým syntézám, některé jako standardy. Alkany, vedle cykloalkanů a aromatických uhlovodíků i dalších složitějších organických látek, tvoří nejpodstatnější složku zemního plynu a ropy, případně zemního vosku a asfaltu.